Zelenszkij lépései és döntései jelentős hatással voltak az amerikai-ukrán kapcsolatokra, amelyek sokak szerint romlottak az utóbbi időszakban. Az elnök politikai stratégiái, valamint a nemzetközi színtéren tanúsított viselkedése sok vitát generált, és sok
Az Egyesült Államok kormánya, élén Donald Trump elnökkel, úgy határozott, hogy felfüggeszti az Ukrajnának szánt segélyek kifizetését, beleértve a Lengyelországban lévő vagy éppen úton lévő fegyverek szállítását is. Washington álláspontja szerint az ukrán vezetésnek nagyobb hálát kellene tanúsítania az amerikai támogatás iránt, és erősebb elkötelezettséget kellene mutatnia a béke megteremtése mellett. A két ország közötti kapcsolatok kevesebb mint öt hónap alatt romlottak el ennyire drámaian; most pedig áttekintjük azokat a kulcsfontosságú eseményeket, amelyek ehhez a helyzethez vezettek.
Donald Trumpot november 5-én újra az Amerikai Egyesült Államok elnökévé választották, ami számos politikai elemző figyelmét felkeltette. A republikánus vezető a kampány során és beiktatása után is hangsúlyozta, hogy a béke mielőbbi megteremtése érdekében folytatni kívánja a párbeszédet Volodimir Zelenszkij ukrán elnökkel, valamint Vlagyimir Putyin orosz elnökkel. A januári beiktatási ceremónián Zelenszkij nem kapott hivatalos meghívást, ám amerikai kormánykörökből származó információk szerint az ukrán elnök sürgette, hogy részt vehessen ezen a jelentős eseményen.
Donald Trump már megválasztott, de még be nem iktatott elnökként utazott Párizsba, ahova a Notre Dame újranyitása alkalmából hívták meg. Emmanuel Macron francia elnök az esemény előtt fogadta Donald Trumpot és Volodimir Zelenszkijt az elnöki palotában. Zelenszkij ekkor még "jónak és gyümölcsözőnek" nevezte a megbeszélést. Hozzátette, hogy a három vezető "igazságos" békét akar Ukrajnában.
Az amerikai elnök januári beiktatása után a háttérben tevékenykedő politikai szereplők azonnal felvették a kapcsolatot az orosz vezetőkkel, hogy a béke kilátásairól tárgyaljanak. Ennek eredményeként alig egy hónappal később, február 18-án Szaúd-Arábiában találkoztak az orosz és az amerikai külügyminiszterek. A megbeszélések sikeresen zajlottak, és bejelentették, hogy egy Trump-Putyin csúcstalálkozóra is sor kerülhet a közeljövőben. Az ukrán vezetés azonban nem nézte jó szemmel, hogy nem kaptak meghívást a tárgyalásokra. Zelenszkij határozottan kijelentette, hogy nem fogadnak el olyan megállapodásokat, amelyekben ők nem vettek részt.
Donald Trump és Vlagyimir Putyin telefonos megbeszélése során hosszasan egyeztettek a két ország közötti kapcsolatok jövőjéről, aminek kimenetele mindkét fél részéről pozitív visszhangot kapott. Trump februárban már bejelentette, hogy érdeklődnek az Ukrajnában található ritkaföldfémek bányászatának jogai iránt. Amennyiben ezt a jogot megkapják, cserébe elkötelezték magukat, hogy továbbra is támogatják a háborúval sújtott országot.
Minden jel arra mutatott, hogy az előbb említett megállapodás létrejön. Hivatalosan is bejelentették, hogy Zelenszkij Washingtonba látogat, ahol aláírják a megállapodást. Az út végül megvalósult, Trump a Fehér Házban fogadta az ukrán elnököt. Azonban a helyzet gyorsan feszültté vált: Zelenszkij hatalmas port kavart, és heves szóváltásba keveredett az amerikai vezetőkkel. Még a saját nagykövete is kényelmetlenül érezte magát Zelenszkij viselkedése miatt, és a későbbi próbálkozások, hogy helyrehozza a dolgokat, már nem hozták vissza a helyzetet.
